Vollständige Version anzeigen : Frage zu Chemie/Biochemie!
Ghost-Dog
06-10-2008, 18:47
Hi!
Nachdem ja einige aus dem Board mir schon bei Physik helfen konnten, wäre es ja auch möglich, dass vielleicht der eine oder andere mir bei Chemie helfen kann??
1. Und zwar kapiere ich nicht, warum eine Peptid_Bindung (Carbonsäureamid Bindung) Mesomerie Stabilisiert ist? Warum ist das so? Ich habe mir zwar was zusammengereimt, aber ich komme trotzdem immer ins stocken.
2. Diese Mesomerie sagt doch, dass die Peptid-Bindung so stabil ist, dass eine freie Drehbarkeit nicht mehr möglich ist. Was bedeutet das aber für die Struktur des Proteins? Stabilität? Das Proteine trotzdem immer eine grundlegende Struktur haben?
3. Und was ich auch nicht verstanden habe... Bei den Aminosäuren ist es ja so, dass sie ein assymetriezentrum haben (chirales C-Atom) und dadurch L oder auch R Enantiomer sein können. Aber warum ist das so??
Hoffe, jemand kann mir helfen....
Grüße
Butterbrot
06-10-2008, 19:52
Hi!
Nachdem ja einige aus dem Board mir schon bei Physik helfen konnten, wäre es ja auch möglich, dass vielleicht der eine oder andere mir bei Chemie helfen kann??
1. Und zwar kapiere ich nicht, warum eine Peptid_Bindung (Carbonsäureamid Bindung) Mesomerie Stabilisiert ist? Warum ist das so? Ich habe mir zwar was zusammengereimt, aber ich komme trotzdem immer ins stocken.
2. Diese Mesomerie sagt doch, dass die Peptid-Bindung so stabil ist, dass eine freie Drehbarkeit nicht mehr möglich ist. Was bedeutet das aber für die Struktur des Proteins? Stabilität? Das Proteine trotzdem immer eine grundlegende Struktur haben?
3. Und was ich auch nicht verstanden habe... Bei den Aminosäuren ist es ja so, dass sie ein assymetriezentrum haben (chirales C-Atom) und dadurch L oder auch R Enantiomer sein können. Aber warum ist das so??
Hoffe, jemand kann mir helfen....
Grüße
1. Kenne das Ding zwar nicht, aber mesomeriestabilisiert bedeutet, dass es mehrere theoretische Elektronenverteilungen gibt, die sich schließlich zu einer "Zwischenform" vereinigen, wo nicht mehr klar erkennbar ist, wo die Doppelbindung sitzt. Dadurch sind die Moleküle energieärmer und stabiler.
2. hoffentlich teilweise in 1 beantwortet
3. Wenn es ein chirales C-Atom gibt, kann man das Molekül quasi an diesem Atom "spiegeln" und erhält eine 2. Form davon, die man durch bloßes Drehen nicht erhalten kann.
Ghost-Dog
06-10-2008, 21:39
Hallo!
Danke erstmal für die Antwort!
1. Also, eine Peptidbindung hast du in Proteinen und Peptiden. Druch die Bindung werden die einzelnen AS verbunden.
Meine Frage, warum es grad bei dieser Peptid Bindung zu einer Mesomerie kommt?
3. Aber was bringt mir das, dass ich das Ding jetzt "spiegeln" kann? Habe ich dadurch ein komplett neues Molekül?
Budoka_Dante
06-10-2008, 21:57
Vorweg:
Hier sieht man eine Peptidbindung, natürlich nicht sehr räumlich dargestellt und so :p
http://www.old.uni-bayreuth.de/departments/didaktikchemie/umat/peptidsynthese/peptidbindung.gif
Hallo!
Danke erstmal für die Antwort!
1. Also, eine Peptidbindung hast du in Proteinen und Peptiden. Druch die Bindung werden die einzelnen AS verbunden.
Meine Frage, warum es grad bei dieser Peptid Bindung zu einer Mesomerie kommt?
Wieso es zur Mesomerie kommt?
Gute Frage....bist du Bio-Student?
Da müsste ich doch glatt nochmal nachschlagen. Irgendwas mit delokalisierten Elektronen, von denen man nicht sagen kann, wo sie nun sind... Ist im Hinterkopf, aber nicht formulierungstauglich :p
Wenns morgen früh noch keiner gesagt hat, weiß ichs evtl.
3. Aber was bringt mir das, dass ich das Ding jetzt "spiegeln" kann? Habe ich dadurch ein komplett neues Molekül?
Enantiomere: Lösung von Contergan-Problemen entwickelt (http://www.shortnews.de/start.cfm?id=437152)
Zum Beispiel.
Dr. Ralf
07-10-2008, 10:08
Hallo Ghost-Dog,
hier ist mal ne Kurzinfo zum Thema Mesomerie bei Peptiden. Bei der R-HN-(C=O)-R Peptidbindung kannst du auch eine zweite mesomere Grenzstruktur formulieren, nämlich:
R-HN+=(C-O-)-R
(Das (+) bzw. (-) bei N+ bzw. O- soll die Ladung darstellen)
D.h. in dieser möglichen Grenzstruktur ist eine Doppelbindung zwischen Stickstoff N und Kohlenstoff C vorhanden. Dadurch erhält die Peptidbindung einen partiellen Doppelbindungscharakter. Die reale Struktur kann man sich vereinfacht als Mischung aller möglichen mesomeren Grenzstrukturen vorstellen. D.h. die Peptidbindung ist weder eine Einfach noch eine Doppelbindung sondern eine Mischung von beidem. Dies zeigt sich z.B. dadurch, dass bei Röntgenstrukturanalysen festgestellt wurde, dass die Bindungslänge von Peptidbindungen kürzer ist, als die einer N-C Einfachbindung, was den partiellen Doppelbindungscharakter bestätigt.
Zum Thema Chiralität:
Immer wenn du an einem Kohlenstoffsystem vier unterschiedliche Gruppen hängen hast, kannst du zwei Moleküle (Enantiomere) definieren, welche chemisch eigentlich identisch sind, sich in ihrer Anordnung aber wie die linke Hand von der rechten Hand unterscheiden. Diese Substanzen verhalten sich chemisch und physikalisch identisch, mit Ausnahme der Wechselwirkung mit anderen chiralen Materialien bzw. bei der Wechselwirkung mit polarisiertem Licht. Da der Mensch partiell aus chiralen Molekülen aufgebaut ist, kann es durchaus sein, dass das eine Enantiomer eines Wirkstoffes medizinisch wirksam, das andere Enantiomer aber toxisch ist. Insofern ist die Unterscheidung von Enantiomeren durchaus von Relevanz.
Gruß Ralf
Ghost-Dog
07-10-2008, 17:11
Hallo!
Danke für die tollen Antworten! Einiges ist, glaube ich zumindest, schon ein wenig klarer.
Aber ich versteh leider immer noch nicht, warum es jetzt zu dieser Mesomerie kommt. Die tritt ja nicht überall auf.
Ach, und könnt ihr mir erklären, warum die Basizität des Stickkstoffatoms in der Mesomerie sinkt? Hat das was mit der Elektronegativität zu tun? Was ist die Folge daraus?
Die Basizität sinkt weil Elektronen in mesomeren Strukturen "gebundener" sind.
Dr. Ralf
08-10-2008, 08:11
Ich will jetzt nicht in Molekülorbitaltheorien einsteigen und versuche es deshalb zu vereinfachen. Die Mesomerie tritt dann auf, wenn weniger als die maximale Anzahl an möglichen Sigma-(Einfach-)Bindungen vorhanden sind, freie Elektronenpaare in Kombination mit einer speziellen sterischen (räumlichen) Anordnung vorliegen und die Ausbildung von Pi-Bindungen zu mehr als einem Bindungspartner möglich wären. Im konkreten Fall liegt eine planare Anordnung vor, was Voraussetzung für eine Doppelbindung ist. Stickstoff hat mit 3 Bindungen und 5 Außenelektronen ein freies Elektronenpaar. Kohlenstoff hat hier nur 3 Sigma-Bindungen, also eine weniger als maximal möglich. Kohlenstoff hat mit Stickstoff und Sauerstoff zwei Bindungspartner, zu denen es nun eine Doppelbindung ausbilden könnte, nämlich Sauerstoff und Stickstoff. Dies ist ein typischer Fall in dem Mesomerie auftritt. D.h. der Kohlenstoff bildet nicht eine definierte Doppelbindung zu einem der Bindungspartner auf, sondern er bildet partielle Doppelbindungen zu beiden Partnern aus. Mittels MO Theorie könnte man nun rechnerisch darstellen, dass über die Atome N C und O ein Orbital gebildet wird, welches durch die freien Elektronen besetzt wird. Da allerdings meine Diplomprüfung in physikalischer Chemie bereits 17 Jahre her ist und ich auch nicht davon ausgehe, dass du Chemie studierst, erspare ich es dir (und vor allem auch mir :)) die Sache detaillierter zu beschreiben. Für den Schulgebrauch dürfte es reichen, wenn man weiß, dass Mesomerie i.d.R. dann auftaucht, wenn mehrere Möglichkeiten bestehen, Doppelbindungen und freie Elektronenpaare bei der Darstellung des Moleküls zu platzieren. Letztendlich läuft es darauf hinaus die entsprechenden Beispiele zu lernen. Gruppen bei denen mesomere Effekte auftreten kannst du bei Wikipedia unter Mesomerer Effekt finden.
Die Basizität des Stickstoffs äußert sich darin, dass Stickstoff sein freies Elektronenpaar für eine Bindung zur Verfügung stellen könnte. Im konkreten Falle ist dieses Elektronenpaar aber auch an der partiellen Doppelbindung mit dem Kohlenstoff beteiligt und steht deshalb nicht mehr in dem Maße für eine weitere Bindung am Stickstoff zur Verfügung. D.h. die Elektronenaufenthaltswahrscheinlichkeit des freien Elektronenpaares verschiebt sich in Richtung der partiellen Doppelbindung und wirkt deshalb nicht mehr so stark an der Peripherie des Stickstoffs. Dadurch sinkt die Basizität.
Gruß Ralf
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