Zwischen seinem 18. und 20. Lebensjahr focht Wong über 60 Kämpfe aus. Wong hatte einige Neider und es wurden sogar Leute dafür bezahlt, gegen ihn anzutreten. Wong Shun Leung hatte es erreicht, dass Ving Tsun zu dem Gesprächsthema in Hongkong wurde, endlich gab es einen Stil, der wirklich Erfolge vorweisen konnte. Durch William Cheung, einen ebenfalls namhaften Ving Tsun Kämpfer dieser Zeit, kam Lee Siu Lung (Bruce Lee) zum Ving Tsun. Wong Shun Leung bemerkte bald, dass Lee sein Ving Tsun Studium nicht ernst nahm, faul war und folglich langsam lernte. Kam er mit Gesetz oder Gegnern in Konflikt, verließ er sich immer darauf, dass William oder sein Vater ihn aus den Schwierigkeiten heraus holten. Als William, der als Kämpfer das Vorbild von Lee Siu Lung war, nach Australien auswanderte, fühlte Lee sich verlassen in einer aggressiven Umgebung. Er wandte sich an Wong Shun Leung und wollte nun Ving Tsun ernsthaft erlernen. Aufgrund der geänderten Trainingseinstellung wollte er nun Privatstunden von Wong, dieser lehnte aber ab.
Lee in seinem Ideenreichtum lief nach der Schule schnell zum Haus von Wong, um vor seinen Trainingskollegen da zu sein. Als diese kamen, behauptete er einfach mit trauriger Miene, dass Wong nicht da sei. Alle gingen zusammen nach Hause, aber Lee Siu Lung kehrte zurück und kam so zu seinem gewünschten Privatunterricht. Wahrend 1 ½ Jahren unterrichtete Wong fast täglich den schlauen und erfinderischen Lee. Schon bald fühlte Wong, dass Lee's Stärke im Chi Sao lag. Seine Reflexe entwickelten sich so gut, dass er fähig war, sofort auf jeden Angriff und auf jede Krafteinwirkung des Gegners zu reagieren. Das Training wäre sicher fortgesetzt worden, aber Lee's Eltern schickten ihren Sohn, aufgrund seines komplizierten Lebenswandels, in die Vereinigten Staaten.
Die Freundschaft zwischen Wong und Lee beschränkte sich, außer wenn Lee aufgrund von Dreharbeiten oder Besuchen bei seinen Eltern nach Hongkong kam, auf Briefwechsel. Als Lee begann in den USA Ving Tsun zu unterrichten, wandte er sich immer wieder an Wong, um sich Klarheit über verschiedene Techniken zu schaffen. Wong, der ein wirklicher Kämpfer ist, war Lee's Idol. Bevor eine Situation eingetreten war, hatte er bereits das Ergebnis im Kopf. Als Lee kurz vor seinem Tod wieder einmal Hongkong besuchte, unterhielt er sich in einer Marathondiskussion mit Wong über Theorie und Technik des von ihm entwickelten Jeet Kune Do.
Quintessenz war, dass Lee äußerte, er hatte das System nie entwickeln sollen. Wong fragte ihn nach den Gründen seines Zweifelns. Lee erklärte, dass Jeet Kune Do, obwohl es ein fortschrittliches System sei, nicht zum Weitergeben geeignet sei. Lee selbst hat traditionell gelernt. Er kämpfte auf den Straßen, um Erfahrungen zu sammeln und versuchte dann seine Erfahrungen und Ideen in ein neues System einzubringen. Ving Tsun und somit auch Chi Sao ist die Basis von Jeet Kune Do. Die Anpassung an die neuen Unterrichtsmethoden schien aber unmöglich. Die Grundlagen des Ving Tsuns selbst mit all seinen Formen, fehlten Lees Schülern. Wong Shun Leung war, wie Lee Siu Lung, sehr aufgeschlossen. Waren seine Unterrichtsmethoden auch autoritär und traditionell, war er doch gerne bereit, seine Schüler zu beraten und ihre Fragen zu beantworten. Im Gegensatz zu Yip Man unterrichtete Wong auch Nichtchinesen.
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